Нейното лице не може да остане незабелязано, тя се отличава от всички останали модели и тотално разби представите за красота. Тя е различна и много чаровна, не може да не сте я видели и в някоя кампания на известен дизайнер или пък телевизионна реклама. За кратко време Winnie Harlow направи истински фурор в модния шоубизнес. „Това е лудост, че хората знаят коя съм”, казва Harlow. „Това е наистина невероятно, от момичето с качулката се превърнах в момичета от билбордовете.”

Winnie е първият толкова популярен модел, който страда от хроничното кожно заболяване наречено витилиго, което се характеризира със загуба на пигментацията на части от кожата. Моделът участва в множество кампании, в които се старае да вдъхне по-голяма увереност на хора, страдащи от нейното заболяване. Winnie смята, че обществото трябва да се научи да приема различните, а не да ги кара да се чувстват неудобно в кожата си.